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Il Castello si formò tra il 958 e il 978 nel fondo detto Romano; tale fondo fu conquistato nel 996 dal prefetto di Roma Crescenzio ed entrò in possesso dei figli di questo, che nel 1036 e solo in parte lo restituirono al monastero di Subiaco.
Il nucleo abitato cominciò a costituirvisi in seguito al decadimento del vicino Castello Apollonio, dopo la prima distruzione operatane dai Tiburtini nel 1125.
In un seguente documento del Regesto Sublacense del 1036 Crescenzio prefetto di Roma e altri nobili concedono al monastero di Subiaco il Castello Apollonio (fondato tra il 967 e il 973) e una parte del Castello di S. Angelo, denominato novo, quindi da ritenersi abbastanza recente.
Altre concessioni si susseguono negli anni seguenti, tuttavia nel 1115 i monaci non ne possedevano che la metà, come si evince da una bolla di Pasquale II di quell’anno. L’altra metà era stata presa dai Tiburtini che, nel 1123-1124 si impossessarono anche di quella del monastero di Subiaco, provocando l’intervento dei Romani e l’abbandono temporaneo del castrum.
A metà del XIII secolo i documenti rintracciati dal Coste collocano la prima comparsa degli Orsini, nella persona di Napoleone, quali proprietari di una parte del Castello di S. Angelo, che doveva essere in quel tempo semidistrutto.
Nel 1275 il castrum è per intero nelle mani di Giacomo e Matteo Orsini, figli di Napoleone. Alla fine del XIII secolo, infatti, Niccolò III Orsini avrebbe donato la Massa e il Castello Apollonio ai suoi nipoti, i quali venuti a guerra con i Tiburtini, ne provocarono la completa distruzione nel 1300.
Invece di riedificare il castello Apollonio, gli Orsini ritennero di ampliare quello di S. Angelo nel 1308. Soggetto a troppe vendite e divisioni Apollonio andò si progressivamente in rovina ma non prima della fine del XIV secolo. Tornando a Castel S. Angelo, una bella lapide con al centro il busto di S. Michele Arcangelo in rilievo con una iscrizione in caratteri gotici, posta in origine sulla porta detta Luigia del Castello, testimonia la fase ricostruttiva dovuta a Riccardo e Poncello figli di Fortebraccio di Giacomo Orsini, fase che vide l’edificazione di una nuova cinta di mura e della porta d’accesso (la scritta recita: Nell’anno 1308 Riccardo e Poncello figli del signore Fortebraccio Orsini difesero il castello con IX Comunità Montana del Lazio questa porta).
Nel 1504 Giovanni Giordano Orsini cede il dominio utile del Castello alla zia Alfonsina, sposa di Piero de’ Medici, determinando il passaggio del feudo ai Medici. Quando Alfonsina morì nel 1520, Leone X ne ereditò i beni che concesse a sua volta al nipote cardinale Giulio, poi papa Clemente VII. Castel S. Angelo faceva parte di questi beni e la conseguente esenzione dal pagamento del dazio per le derrate alimentari che andavano a Roma provocò le continue liti con i Tiburtini.
Nel 1534 i beni di Clemente VII vennero divisi tra Alessandro duca di Firenze e il cardinale Ippolito, e a questi, come autorevolmente conferma Benedetto Varchi nella sua “Storia fiorentina”, toccò Castel S. Angelo. Morto il cardinale Ippolito, il feudo passa al duca Alessandro che sposa nel 1536 Margarita d’Austria, che alla sua morte lo ereditò (1538) e lo portò in dote al secondo marito Ottavio Farnese duca di Parma.
Fu però probabilmente solo nel 1540 che Margarita prese personalmente possesso del Castello e fino al 1550 forse lo elesse a propria residenza estiva. A questo periodo si devono i lavori di ristrutturazione e abbellimento interni (il cortile) oltre quelli di fortificazione esterna, tutti probabilmente dovuti all’architetto Francesco de Marchi, esperto di fabbriche militari.
È questa la seconda fase costruttiva del Castello, che vide la trasformazione dell’edificio in residenza signorile e nello stesso tempo la sua fortificazione con un secondo anello difensivo costituito da case disposte intorno al nucleo centrale a formare un bastione.
Alla morte di Margarita d’Austria il Castello tornò ai Farnese; in seguito Ranuccio II Farnese duca di Parma lo concesse, per quietarne le pretese su altri possedimenti, ad Alessandro Pallavicini, e questa famiglia resse le sorti del paese fino al 1789. Sotto Alessandro II Pallavicini, al principio del XVIII secolo, si ebbe l’ultima sistemazione dell’edificio, che riguardò soprattutto gli ambienti interni.
Con la Rivoluzione francese il feudo fu concesso da Napoleone alla famiglia Papi e ritornò nel 1815 sotto il dominio dei Pallavicini e poi del marchese Tiberi. Da ultimo fu dimora dell’ingegnere Oreste Vulpiani che nel 1925, dopo averlo acquistato, lo donò all’opera Pia Ottavia Vulpiani sorta a favore dell’istruzione infantile.
Ancora vi si conserva una ricca collezione di dipinti, mobili e oggetti d’arredamento appartenuta ai Vulpiani.
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