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La prima fortificazione del borgo di Vicopisano è citata fin dal 934 e grazie alla posizione strategica, a breve distanza dal corso originario del Serchio e dell’Arno, è probabile che fosse più antica di qualche secolo, a causa delle continue dispute tra le potenze della zona.
Il castello vero e proprio risale ai primi decenni dell’XI secolo. Nel 1138 era sotto la giurisdizione del vescovo di Pisa e in più occasioni fu bersaglio di tentativi di conquista da parte dei Lucchesi. nel 1323 ci andarono molto vicini, sconfiggendo l’esercito pisano, ma la rabbiosa reazione della popolazione locale li costrinse a ritirarsi.
La rocca attuale risale al 1330. Nel 1406 venne assediata dai Fiorentini per otto mesi, finché, il 14 luglio, la città cadde per fame. Pare che durante l’assedio i fioretnini usarono anche una galera che risaliva l’Arno bombardando: il fiume infatti all’epoca scorreva sotto le mura della città. La caduta di Vicopisano fu il preludio alla conquista di Pisa, dello stesso anno.
Conquistato questo importante nodo strategico, che permetteva il controllo di tutto il Valdarno Inferiore fino a San Miniato al Tedesco, Firenze incaricò il più celebre architetto cittadino dell’epoca, Filippo Brunelleschi, di riprogettare le fortificazioni. I lavori, iniziati nel 1435, si concluseo nel 1440.
Nel 1495 Pisa e il suo contado si ribellarono ai Fiorentini, scacciando i militari di presidio e resistendo ai tentativi di riconquista fino al 1498: in quella data Vicopisano venne ripresa e, seppure tra vicende alterne, rimase sotto il controllo di Firenze fino all’Unità d’Italia. Persa ormai l’importanza bellica, la rocca venne abbandonata e poi ceduta a aprivati. Passata alla famiglia Fehr Walser, entro a far parte del complesso di villa Fehr e venne restaurata dal 1995. Oggi è visitabile a pagamento tramite visite guidate.
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