Questo comune si compone del capoluogo (sorto come mercatale lungo la strada che collegava il Chianti al Valdarno superiore) e di numerose frazioni presso le quali si trovano significative pievi romaniche, tra cui S. Maria Spaltenna e S. Vincenti, e castelli, tra cui quelli di Brolio e di Meleto. Da non perdere è il minuscolo e pittoresco borgo fortificato di Vertine e la Badia di Coltibuono.
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