Gualdum Captaneorum è un borgo medievale su uno sperone con il Castello di Simigni che venne fondato nel 1103 da Seminio poi fortificato con una torre e mura difensive, fu conquistato da Niccolò da Montefeltro, passò ai Trinci e a Braccio Fortebracci, ora è una proprietà privata. Santo patrono: Beato Ugolino da Gualdo Cattaneo festeggiato il 3 settembre e santi Martiri Antonio ed Antonino.
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