Castiglion Fiorentino fu abitato dalla preistoria ma il nucleo ebbe il suo sviluppo nel periodo etrusco con la bonifica alla Val di Chiana. I romani sfruttarono la fertilità del territorio coltivando il grano. Comune nel XII secolo, passò prima sotto Firenze e poi Perugia. Della sosta di Garibaldi in città non è rimasto un buon ricordo perché ”s’attendò, mangiò, prese i quattrini e se n’andò”.
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